In Dear Esther belanden spelers op een mysterieus onbewoond eiland. Door delen van het eiland te verkennen, komt de speler brieffragmenten tegen die te maken hebben met de vrouw Esther. Naarmate de speler meer fragmenten ontdekt, komen meer zaken langzaamaan aan het licht omtrent haar lot en is het aan de speler om tegenstrijdigheden te duiden en een conclusie te trekken.